Castellanos es un referente del cuadro cardenal, convirtiéndose en capitán en las últimas temporadas. En su palmarés pudo cosechar los títulos internacionales de Copa Sudamericana y Suruga Bank. A nivel local ganó la Liga (2016) y tres Superligas (2015, 2017 y 2021).
Campeón con el Cúcuta Deportivo
Leandro es un hijo del Cúcuta Deportivo. El toledano fue el tercer arquero en la temporada 2006, en la que alzó su único título en primera división.
Asimismo fue suplente en la Copa Libertadores de 2007 en la que el motilón alcanzó las semifinales. Se adueñaría del arco rojinegro en la temporada 2008, actuando en el certamen continental de dicho año.
Castellanos defendió la casaca fronteriza hasta 2011 cuando partió al América de Cali. En los 'Diablos Rojos' se topó con una estructura administrativa en crisis, situación que lo llevó a convertirse en guardameta del Deportivo Cali.
Con un breve paso por los 'Azucareros', Leandro recaló en el Deportivo Independiente Medellín en el que estuvo por tres temporadas antes de llegar al equipo donde brilló: Independiente Santa Fe.
Estando con el equipo Cardenal, el nortesantandereano tuvo la oportunidad de asistir a un llamado en la Selección Colombia, en la que disputó un partido amistoso ante Corea del Sur en 2018.
En los inicios de su carrera, Carlos Eduardo Hernández, técnico cucuteño, lo llevó a Pumas de Casenare en 2003 donde empezó a tener sus primeros minutos como jugador profesional. Asimismo fue a la capital de Risaralda con el Deportivo Pereira.
En la temporada 2021, Leandro se adentró con su apoyo presidencial en el equipo Pamplona F.C que compite en la Primera C de la Difútbol.
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